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Nel 1987 debutta al cinema con un piccolo ruolo in Beverly Hills Cop 2 dove conosce Eddie Murphy con cui girerà Boomerang cinque anni più tardi. Ma Chris Rock, il cui nome vero, è già tutto un programma, divenne il comico preferito dal pubblico televisivo grazie al Saturday Night Live dove appariva costantemente tra il ’90 e il ’92.La comicità di Chris è un attacco a ogni tipo di pregiudizio, ma anche una presa in giro autoironica delle proprie origini e della cultura afroamericana. Al Saturday Night Live Chris impersonava leader politici di colore, persino Michael Jackson e interpretava gli esilaranti personaggi da lui creati, quali il rapper “I’m chilin”.

Non si può certo dire che Kieran Culkin venga da una famiglia estranea alla settima arte. Figlio dell’attore teatrale Christopher Culkin, fratello del più noto Macaulay e nipote dell’attrice Bonnie Bedelia, è abbastanza ovvio che anche il giovane Kieran abbia tentato la strada già spianata dai suoi cari.Lo troviamo al fianco del fratello Macaulay in Mamma, ho perso l’aereo (1990) per la regia di Chris Columbus, un classico per ragazzi in cui Kieran interpreta il cuginetto Fuller. Nel cast compare anche il simpaticissimo John Candy, (l’attore canadese la cui scomparsa prematura è stata associata alla leggenda metropolitana della “sceneggiatura di Atuk”), protagonista del successivo Cara mamma, mi sposo (1991) diretto dallo stesso Columbus, la storia di un poliziotto trentottenne che non riesce a staccare il cordone ombelicale che lo lega alla madre iperprotettiva.

Ma il vero colpo di fortuna è stato atterrare nel film d’esordio alla regia dell’attore Tim Roth Zona di guerra del 1999, che lo ha portato ai maggiori festival di tutto il mondo.Dopo aver fatto un provino per entrare nella boyband irlandese dei Boyzone (dalla quale è stato poi scartato), diventa uno degli idoli di Hollywood recitando nel film di Joel Schumacher Tigerland (2000): storia di due soldati americani in un campo di preparazione della Louisiana del 1971 (poco prima di andare in Vietnam). Il ruolo del vigoroso Bozz, che vorrebbe lasciare l’esercito e organizza azioni di protesta, portando fratture fra i soldati e i loro ufficiali, gli permette di innalzarsi fra i migliori nuovi volti del millennio.Non passa inosservato al regista Thaddeus O’Sullivan che lo inserisce in un film con Kevin Spacey, Un perfetto criminale (2000), e incarnerà un perfetto Jesse James nella pellicola western Gli ultimi fuorilegge (2001). In seguito, tornerà davanti alla macchina da presa di Schumacher che gli offrirà il ruolo migliore di tutta la sua carriera, quello di Stu Shepard nel thriller In linea con l’assassino.

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